Nuestra ruta de época por el pintoresco Alentejo comienza en Alcácer do Sal, la puerta occidental del Alentejo. Alcácer do Sal se caracteriza por la suave laguna del río Sado y el cultivo del arroz, y cuenta con siglos de historia. Aquí nos alojaremos en la impresionante Pousada Castelo Alcácer do Sal, una antigua fortaleza que combina siglos de historia con modernidad. En la explanada de la pousada, recibirá una detallada introducción sobre el transcurso de su viaje. Cenando juntos en el claustro del Castelo de Alcácer do Sal, conocerá a sus compañeros de viaje en su viaje de época.  

En el segundo día de nuestro Vintage Tour, partimos en nuestros coches clásicos hacia Beja y nos sumergimos en los interminables bosques de alcornoques del Alentejo, que nos acompañan hasta nuestra llegada a Beja. En nuestro camino, conducimos nuestros coches clásicos por carreteras sinuosas y nos quedamos impresionados por el color y la diversidad del paisaje. Paramos en una típica quinta y seguimos hasta Beja, centro cultural del sur del Alentejo. Desde el imponente castillo del siglo XIII, disfrutaremos de una vista única de las vastas llanuras del Alentejo, con sus campos de cereales y olivares. Después de un recorrido por la ciudad, cenamos juntos en la antigua capilla del Convento de Beja y disfrutamos de este ambiente único con un menú típico alentejano. El claustro del antiguo monasterio, donde también pasaremos la noche, invita a detenerse después.

Por la mañana nos dirigimos hacia el norte para visitar la ciudad de Évora, que posee un patrimonio cultural único y está declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. De camino, recorreremos un tramo de la famosa y hermosa carretera nacional N2, que atraviesa Portugal de norte a sur. Este tramo se caracteriza por carreteras sinuosas en las que se alternan bosques de alcornoques, viñedos y olivares. En Évora, nos tomamos tiempo para visitar el templo romano y la catedral gótica y disfrutar de un almuerzo típico en el singular claustro del Convento dos Loios. Seguiremos en dirección a Crato. En nuestro camino, pasaremos por pueblos alentejanos con sus casas encaladas y fortificaciones en nuestros coches de época. Una vez más, tomaremos rutas seleccionadas a través de paisajes pintorescos caracterizados por colinas onduladas y bosques de alcornoques, el símbolo del Alentejo. A última hora de la tarde, llegamos a la Pousada Flor da Rosa, que ocupa un impresionante antiguo monasterio de la Orden de Malta del siglo XIV. Aquí también cenaremos juntos.

En el trayecto hacia Vila Viçosa, pasamos por Campo Maior y Elvas. El paisaje se caracteriza por una extensión interminable y ofrece una vista de los pueblos fortificados que insinúan la historia de esta región fronteriza. La ciudad fortificada de Elvas, con sus fortificaciones bastionadas, es una joya escondida del Alentejo e invita a visitar también el centro de la ciudad. Después de una pausa para comer en Elvas, nos dirigimos a Vila Viçosa y volvemos a pasar por paisajes impresionantes. Aquí pasaremos la noche en la Pousada Convento Vila Viçosa, que se encuentra en un antiguo monasterio del siglo XIV. Disfrutaremos de una cena típica local en la sala capitular del monasterio, decorada con frescos del siglo XVI.

El último día de nuestro viaje, nos dirigimos al sur de Vila Viçosa para visitar las impresionantes fortificaciones de Monsaraz. Atravesamos bosques de alcornoques y viñedos hasta donde alcanza la vista. Desde Monsaraz tenemos una vista impresionante de la inmensidad del Alentejo y del embalse de Alqueva al sur, que forma la frontera con España y es uno de los mayores embalses de Europa occidental y central. A continuación, iniciaremos el regreso a Arraiolos. Tendrá la opción de pasar una noche en la Pousada Convento de Arraiolos o regresar a casa.