Il nostro Vintage Tour attraverso il pittoresco Alentejo inizia ad Alcácer do Sal, la porta occidentale dell'Alentejo. Alcácer do Sal è caratterizzata dalla dolce laguna del fiume Sado e dalla coltivazione del riso e può vantare secoli di storia. Qui ci sistemiamo nell'imponente Pousada Castelo Alcácer do Sal, un'ex fortezza che unisce secoli di storia alla modernità. Sul piazzale della Pousada vi verrà fornita un'introduzione dettagliata sul percorso del vostro viaggio. Durante la cena insieme nel chiostro del Castelo de Alcácer do Sal, conoscerete i vostri compagni di viaggio del Vintage Tour.  

Il secondo giorno del nostro Vintage Tour, partiamo con le nostre auto d'epoca verso Beja e ci immergiamo nelle infinite foreste di querce da sughero dell'Alentejo, che ci accompagnano fino al nostro arrivo a Beja. Durante il tragitto, guidiamo le nostre auto d'epoca lungo strade tortuose e rimaniamo colpiti dal colore e dalla diversità del paesaggio. Facciamo una sosta in una tipica quinta e poi proseguiamo per Beja, il centro culturale dell'Alentejo meridionale. Dal possente castello del XIII secolo si gode di una vista unica sulle vaste pianure dell'Alentejo, con i suoi campi di grano e uliveti. Dopo una visita della città, ceniamo insieme nell'antica cappella del Convento de Beja e godiamo di questa atmosfera unica con un menu tipico dell'Alentejo. Il chiostro dell'ex monastero, dove passeremo anche la notte, invita a soffermarsi in seguito.

Al mattino ci dirigiamo verso nord per visitare la città di Évora, che vanta un patrimonio culturale unico ed è patrimonio dell'umanità dell'UNESCO. Durante il tragitto, percorriamo un tratto della famosa e bellissima strada nazionale N2, che attraversa il Portogallo da nord a sud. Questo tratto è caratterizzato da strade tortuose che si alternano a boschi di querce da sughero, vigneti e uliveti. A Évora, ci prendiamo il tempo di visitare il tempio romano e la cattedrale gotica e di gustare un pranzo tipico nel singolare chiostro del Convento dos Loios. Proseguiamo poi in direzione di Crato. Durante il tragitto, a bordo delle nostre auto d'epoca, attraverseremo i villaggi dell'Alentejan con le loro case imbiancate a calce e le loro fortificazioni. Ancora una volta, percorriamo itinerari selezionati attraverso paesaggi pittoreschi caratterizzati da dolci colline e boschi di querce da sughero, simbolo dell'Alentejo. Nel tardo pomeriggio arriviamo alla Pousada Flor da Rosa, ospitata in un imponente ex monastero dell'Ordine di Malta del XIV secolo. Anche qui si cena insieme.

Durante il viaggio verso Vila Viçosa, passiamo per Campo Maior ed Elvas. Il paesaggio è caratterizzato da una distesa infinita e offre una vista sui villaggi fortificati che accennano alla storia di questa regione di confine. La città fortificata di Elvas, con le sue fortificazioni a bastione, è un gioiello nascosto dell'Alentejo e invita a visitare anche il centro cittadino. Dopo una pausa pranzo a Elvas, ci dirigiamo verso Vila Viçosa e attraversiamo nuovamente paesaggi impressionanti. Qui pernottiamo nella Pousada Convento Vila Viçosa, che si trova in un ex monastero del XIV secolo. Qui si gusta una cena tipica locale nella sala capitolare del monastero, decorata con affreschi del XVI secolo.

L'ultimo giorno del nostro tour ci dirigiamo a sud di Vila Viçosa per visitare le imponenti fortificazioni di Monsaraz. Attraversiamo boschi di querce da sughero e vigneti a perdita d'occhio. Da Monsaraz si gode di una vista impressionante sulla vastità dell'Alentejo e sul bacino di Alqueva a sud, che costituisce il confine con la Spagna ed è uno dei più grandi bacini dell'Europa occidentale e centrale. Iniziamo quindi il viaggio di ritorno verso Arraiolos. Si può scegliere di trascorrere una notte alla Pousada Convento de Arraiolos o di tornare a casa.