Após a sua chegada a Lisboa, o nosso serviço de transfer levá-lo-á ao seu alojamento, a Pousada do Convento de Arraiolos, instalada num convento do século XVI e que fará as delícias dos amantes da arte com a sua capela decorada com azulejos portugueses. Os nossos MGAs, em perfeito estado de conservação, esperam-no no átrio do complexo do convento para uma apresentação pormenorizada. Durante o jantar, na sala de jantar do Convento da Senhora da Assunção, ficará a conhecer os participantes do seu Vintage Tour, com quem passará os próximos dias.

O nosso percurso até ao Crato passa pela cidade de Estremoz, cujas fortificações medievais são reconhecíveis ao longe. Entramos no centro da cidade medieval e paramos na Pousada de Estremoz, instalada no antigo palácio do castelo, cujas origens remontam ao século XV. A partir daqui, pode desfrutar de uma vista única sobre a paisagem alentejana. Na viagem até ao Crato, apreciamos a extensa paisagem alentejana. Passamos por aldeias caracterizadas por fortificações e casas caiadas de branco. No Crato, ficamos alojados na histórica Pousada Flor da Rosa, um antigo mosteiro da Ordem de Malta que remonta ao século XIV. Depois de um aperitivo nas abóbadas únicas do mosteiro, terminamos o dia com um jantar em conjunto e reflectimos sobre a etapa única do dia.

A caminho de Cáceres, atravessamos o Parque Nacional da Serra de S. Mamede. Passamos pelas impressionantes fortificações de Marvão, uma aldeia no topo de uma colina de onde se tem uma vista única do Alentejo até à Estremadura. Continuamos por paisagens virgens, olivais sem fim e montados de sobro até chegarmos a Cáceres, uma das cidades medievais mais bem preservadas da Europa. O passeio pela "cidade dos 1001 brasões" faz-nos recuar no tempo. Estamos rodeados de mansões, palácios renascentistas e torres de igrejas habitadas por cegonhas que testemunham diferentes épocas. Depois de uma extensa visita ao centro da cidade de Cáceres, partimos para Trujillo e podemos ver ao longe a encantadora cidade de montanha com a sua silhueta caraterística. Aqui passaremos a noite no histórico Parador, um mosteiro do século XVI. Jantaremos nas belas abóbadas da antiga igreja do mosteiro.

Continuamos por paisagens pitorescas até Mérida, que possui um dos conjuntos de monumentos romanos mais bem preservados do mundo. Aqui passeamos pelo centro da cidade e aproveitamos para visitar os monumentos da cultura romana e provar as típicas tapas estremenhas nos bares. Continuamos em direção a sul e atravessamos extensos carvalhais até chegarmos à cidade de Zafra, também conhecida como "pequena Sevilha". Depois de uma visita guiada ao pitoresco centro da cidade, alojamo-nos no Parador de Zafra, que está instalado no antigo Alcázar de Zafra. Jantamos no singular pátio interior do Alcázar, famoso pelos seus claustros renascentistas.

Saímos de Zafra e atravessamos o Alentejo em direção a Évora. No caminho, passamos pela impressionante albufeira de Mourão, que se caracteriza por muitas pequenas praias de areia. Fazemos uma pausa em Reguengos de Monsaraz e continuamos a nossa viagem até Évora, a rainha do Alentejo. O centro histórico de Évora oferece impressionantes jóias arquitectónicas da época romana ao Renascimento. Visitamos o templo romano e a catedral gótica antes de almoçarmos juntos na pousada única do Convento de Évora. O percurso leva-nos depois a Beja, um dos pontos mais a sul do Alentejo. Aqui, ficamos alojados na Pousada Convento de Beja e jantamos juntos na antiga capela do mosteiro - uma experiência única que ficará para sempre na memória!

Estradas pitorescas conduzem-nos a Alcácer do Sal, incluindo troços da famosa N2, que, ladeada de montados de sobro, liga todo o país de norte a sul. No Convento de Alcácer do Sal, teremos um último almoço em conjunto. De seguida, pode optar por passar a noite no Convento de Alcácer do Sal ou regressar a casa.