Nach Ihrer Ankunft in der Pousada do Convento de Arraiolos, die in einem Kloster aus dem 16. Jahrhundert untergebracht ist, starten wir mit einer ausführlichen Einführung in den Verlauf Ihrer Reise. Sie haben auch die Gelegenheit, die Kapelle des Klosters zu besichtigen, die mit ihren portugiesischen Kacheln Kunstliebhaber aus aller Welt begeistert. Ein gemeinsames Abendessen im Speisesaal des Convento da Senhora da Assunçao rundet den ersten Abend Ihrer Vintage Tour ab. Sie lernen die Mitfahrer Ihrer Vintage Tour kennen.

Unser Weg nach Crato führt uns mit unseren Oldtimern durch die Stadt Estremoz, deren mittelalterliche Befestigungsanlage wir schon von Weitem erkennen können. Wir fahren in den mittelalterlichen Stadtkern und kehren in der Pousada de Estremoz ein, die in dem ehemaligen Burgpalast untergebracht ist und dessen Ursprünge auf das 15. Jahrhundert zurückgehen. Er ermöglicht uns einen einmaligen Blick auf die Weite des Alentejo. Auf unserem Weiterweg nach Crato lassen wir die weitläufige Landschaft des Alentejo auf uns wirken. Wir passieren Dörfer, die geprägt sind von Befestigungsanlagen und weiß getünchten Häusern. In Crato sind wir in der historischen Pousada Flor da Rosa untergebracht, einem ehemaligen Kloster des Malteser-Ordens aus dem 14. Jahrhundert. Bei einem typischen Abendessen lassen wir unseren ersten Tag im Alentejo Revue passieren.

Die Fahrt nach Marvão führt uns in unseren Klassikern durch den Parque Nacional da Serra de São Mamede. Die beeindruckende Befestigungsanlage des Gipfelorts Marvão ermöglicht uns einen wunderbaren Blick über das weite Alentejo bis hin zur spanischen Grenze. Hier nehmen wir ein landestypisches Mittagessen ein und machen uns zurück auf den Weg nach Crato. Dabei passieren wir unendliche Korkeichenwälder und machen in kleinen Dörfern wie Castelo da Vide und Nisa Rast, die durch ihre Dorfkerne mit schmalen Gässchen und weiß getünchten Häusern beeindrucken und die Geschichte des nördlichen Alentejo erzählen. In der Pousada de Crato beschließen wir den Tag mit einem landestypischen Abendessen. 

Auf der Fahrt nach Vila Viçosa passieren wir mit unseren Oldtimern Campo Maior und Elvas. Das Landschaftsbild vereint unendliche Hügellandschaften und Weiten und der Blick auf die befestigten Dörfer lässt die Geschichte dieser Grenzregion erahnen. Die Festungsstadt Elvas ist mit ihren Bollwerk-Befestigungsanlagen ein verstecktes Juwel des Alentejo und lädt neben deren Besuch auch zu einem Besuch der Innenstadt ein. Nach unserer Mittagspause in Elvas machen wir uns auf den Weg nach Vila Viçosa und passieren wiederum beeindruckende Landschaften. Hier übernachten wir in der Pousada Convento Vila Viçosa, die in einem ehemaligen Kloster aus dem 14. Jahrhundert angesiedelt ist. Hier steht für uns im Kapitelsaal des Klosters, das mit Fresken aus dem 16. Jahrhundert ausgemalt ist, ein landestypisches Abendessen bereit.

Eines der Highlights Ihrer Vintage Tour durch das nördliche Alentejo ist der Besuch der Stadt Évora, die auch Königin des Alentejo genannt wird. Évora bietet eine eindrucksvolle Vergangenheit, Juwelen der Baukunst unterschiedlichster Epochen soweit das Auge reicht. Hier nehmen wir uns Zeit zur Besichtigung des römischen Tempels und der gotischen Kathedrale und nehmen nach einem ausgiebigen Spaziergang durch die malerische Innenstadt ein typisches Mittagessen im Kreuzgang des Convento dos Loios ein. Anschließend machen wir uns auf auf den Weg zurück nach Arraiolos. Sie haben die Möglichkeit, eine weitere Nacht in der Pousada Convento de Arraiolos zu verbringen oder Ihre Heimreise anzutreten.