Après votre arrivée à Lisbonne, nous commencerons notre transfert vers Alcácer do Sal, la porte occidentale de l'Alentejo. Le chemin nous mènera sur l'impressionnant pont Vasco de Gama, qui enjambe le Tage et relie Lisbonne à Setúbal, plus au sud. Nous arrivons à Alcácer do Sal, qui se caractérise par la douce lagune du fleuve Sado ainsi que par la culture du riz et dont l'histoire remonte à plusieurs siècles. Nous nous installons dans l'impressionnante Pousada Castelo Alcácer do Sal, une ancienne forteresse qui allie des siècles d'histoire et de modernité. Nos MGA parfaitement entretenues vous attendent sur le parvis de la Pousada. C'est également ici qu'a lieu l'initiation détaillée à la manipulation des véhicules. Lors du dîner commun dans le cloître du Castelo de Alcácer do Sal, vous ferez connaissance avec les compagnons de voyage de votre Vintage Tour.  

Le deuxième jour de notre Vintage Tour, nous partons en direction de Beja et nous nous immergeons dans les immenses forêts de chênes-lièges de l'Alentejo, qui nous accompagnent jusqu'à notre arrivée à Beja. Sur notre chemin, nous empruntons des routes sinueuses et sommes impressionnés par les couleurs et la diversité du paysage. Nous faisons une pause dans une quinta typique et continuons ensuite notre route vers Beja, le centre culturel du sud de l'Alentejo. Du haut de son imposant château du 13e siècle, nous avons une vue unique sur les vastes plaines de l'Alentejo avec ses champs de céréales et ses oliveraies. Après une visite de la ville, nous dînerons ensemble dans l'ancienne chapelle du Convento de Beja et profiterons de cette atmosphère unique en dégustant un menu typique de l'Alentejo. Le cloître de l'ancien couvent, dans lequel nous passerons la nuit, nous invite ensuite à nous attarder.

Le matin, nous partons en direction du nord pour visiter la ville d'Évora, qui dispose d'un patrimoine culturel unique et est classée au patrimoine mondial de l'UNESCO. En chemin, nous empruntons un tronçon de la célèbre et magnifique route nationale N2, qui traverse le Portugal du nord au sud. Ce tronçon se caractérise par des routes sinueuses bordées tour à tour de forêts de chênes-lièges, de champs de vignes et d'oliveraies. À Évora, nous prenons le temps de visiter le temple romain et la cathédrale gothique et de prendre un déjeuner typique dans le cloître unique du Convento dos Loios. Nous continuons ensuite en direction de Crato. Sur notre chemin, nous traversons des villages alentejans avec leurs maisons blanchies à la chaux et leurs fortifications. Nous empruntons à nouveau des itinéraires choisis à travers des paysages pittoresques, caractérisés par des collines douces et des forêts de chênes-lièges, l'emblème de l'Alentejo. En fin d'après-midi, nous arrivons à la Pousada Flor da Rosa, installée dans un impressionnant ancien couvent de l'Ordre de Malte datant du 14e siècle. C'est là que nous prenons notre dîner en commun.

En route vers Vila Viçosa, nous passons par Campo Maior et Elvas. Le paysage est marqué par une étendue infinie et offre une vue sur les villages fortifiés qui laissent deviner l'histoire de cette région frontalière. La ville fortifiée d'Elvas, avec ses bastions-fortifications, est un joyau caché de l'Alentejo et invite, en plus de sa visite, à découvrir le centre-ville. Après la pause de midi à Elvas, nous nous mettons en route pour Vila Viçosa et traversons à nouveau des paysages impressionnants. Nous passons la nuit dans la Pousada Convento Vila Viçosa, située dans un ancien couvent du 14ème siècle. Un dîner typique nous attend dans la salle capitulaire du couvent, décorée de fresques du 16e siècle.

Le dernier jour de notre circuit, nous partons de Vila Viçosa vers le sud pour visiter les impressionnantes fortifications de Monsaraz. Nous traversons des forêts de chênes-lièges et des vignobles à perte de vue. Depuis Monsaraz, nous avons une vue impressionnante sur les vastes étendues de l'Alentejo ainsi que sur le barrage d'Alqueva situé au sud, qui forme la frontière avec l'Espagne et qui est l'un des plus grands barrages d'Europe occidentale et centrale. Nous commençons ensuite notre voyage de retour vers Arraiolos. Vous avez la possibilité de passer une nuit à la Pousada Convento de Arraiolos ou de prendre le chemin du retour.