Após a chegada a Lisboa, iniciamos o nosso transfer para Alcácer do Sal, a porta ocidental do Alentejo. O percurso leva-nos a atravessar a impressionante Ponte Vasco da Gama, que atravessa o rio Tejo e liga Lisboa a Setúbal, a sul. Chegamos a Alcácer do Sal, que se caracteriza pela suave lagoa do rio Sado e pela cultura do arroz e cuja história remonta a séculos. Aqui, instalamo-nos na impressionante Pousada Castelo Alcácer do Sal, uma antiga fortaleza que combina séculos de história com modernidade. Os nossos MGAs, em perfeito estado de conservação, esperam por si no pátio da Pousada. Aqui, será feita uma introdução pormenorizada ao manuseamento dos veículos. Durante o jantar, no claustro do Castelo de Alcácer do Sal, ficará a conhecer os seus companheiros de viagem.  

No segundo dia do nosso Vintage Tour, partimos em direção a Beja e mergulhamos nos infindáveis montados de sobro do Alentejo, que nos acompanham até à nossa chegada a Beja. Pelo caminho, percorremos estradas sinuosas e ficamos impressionados com o colorido e a diversidade da paisagem. Paramos numa quinta típica e seguimos para Beja, o centro cultural do sul do Alentejo. Do poderoso castelo do século XIII, temos uma vista única sobre as vastas planícies do Alentejo, com os seus campos de cereais e olivais. Depois de um passeio pela cidade, jantamos juntos na antiga capela do Convento de Beja e desfrutamos deste ambiente único com um menu tipicamente alentejano. O claustro do antigo mosteiro, onde também pernoitaremos, convida a uma pausa.

De manhã, rumamos a norte para visitar a cidade de Évora, que possui um património cultural único e é Património Mundial da UNESCO. No caminho, percorremos um troço da famosa e bela estrada nacional N2 que atravessa Portugal de norte a sul. Este troço caracteriza-se por estradas sinuosas, alternadamente ladeadas por montados de sobro, vinhas e olivais. Em Évora, aproveitamos para visitar o templo romano e a catedral gótica e desfrutar de um almoço típico no claustro único do Convento dos Loios. Seguimos depois em direção ao Crato. Pelo caminho, passamos por aldeias alentejanas com as suas casas caiadas de branco e fortificações. Mais uma vez, pedalamos por percursos selecionados através de paisagens pitorescas caracterizadas por colinas ondulantes e montados de sobro, o símbolo do Alentejo. Ao fim da tarde, chegamos à Pousada Flor da Rosa, instalada num antigo e impressionante mosteiro da Ordem de Malta do século XIV. Aqui também jantamos juntos.

Na viagem para Vila Viçosa, passamos por Campo Maior e Elvas. A paisagem é caracterizada por uma extensão sem fim e oferece uma visão das aldeias fortificadas que sugerem a história desta região fronteiriça. A cidade fortificada de Elvas, com os seus baluartes, é uma joia escondida do Alentejo e convida a uma visita ao centro da cidade. Depois de uma pausa para almoço em Elvas, dirigimo-nos para Vila Viçosa e passamos novamente por paisagens impressionantes. Aqui passamos a noite na Pousada Convento Vila Viçosa, que se situa num antigo mosteiro do século XIV. Aqui desfrutamos de um jantar típico local na casa capitular do mosteiro, que está decorada com frescos do século XVI.

No último dia da nossa viagem, dirigimo-nos para sul de Vila Viçosa para visitar as impressionantes fortificações de Monsaraz. Passamos por montados de sobro e vinhas até onde a vista alcança. De Monsaraz temos uma vista impressionante da vastidão do Alentejo e da albufeira do Alqueva a sul, que faz fronteira com Espanha e é uma das maiores albufeiras da Europa Ocidental e Central. De seguida, iniciamos a viagem de regresso a Arraiolos. Poderá optar por pernoitar na Pousada Convento de Arraiolos ou regressar a casa.